Димитър Рачков често споделя трагикомични истории от своята професионална и житейска биография.
Прави го с чувство за самоирония и без комплекси, което впечатлява феновете му, следящи подобни клипове с негово участие. Наскоро популярният комик призна за своя сексуална несполука с красива девойка. Причината обаче не била в „неговия телевизор“. Всъщност телевизорът бил основната причина за издънката, тъй като продължителното екранно присъствие на Рачков затвърдило репутацията му на майстор на разсмиването.
Жертва на този рефлекс - видиш ли актьора, да не можеш да удържиш смеха си, станала и хубавелката, с която Рачков стигнал до обичайния финал на почти всеки флирт - заедно в едно легло.
„Аз готов, всичко е станало много горещо, девойката - прекрасна, и изведнъж - тя прихва да се смее“, разказва топкомикът. „Но какво става?“, попитал изумен той, защото всичко до този момент вървяло като по ноти. И веднага му хрумнало, че нещо във външния му вид или мъжките му достойнства е предизвикало смеха на партньорката му. Самият той не открил нищо от този род и затова недоумението му стигнало връхната си точка. „Просто така ми действаш“, признала девойката, имайки предвид амплоато му на майстор №1 на скечовете. Това нито успокоило сащисания актьор, нито го поласкало. „И всичко се провали“, въздиша и досега Рачков.
Въпреки популярността и съответно - повече от добрите доходи, любовният живот на Димитър Рачков никога не е бил гладък и безпроблемен. Включително доскоро, когато той се раздели със своето над 20 години по-младо гадже - русата плеймейтка Анита Димитрова. Причината за разпада на връзката им така и не бе изяснена публично и от двамата, като градските легенди тиражират от изневяра до неготовност на актьора да предложи законен брак на любимата си.
Само 5 месеца след като родила сина им Димитър Рачков-младши, първата съпруга на комика - чаровната сценаристка Христина Апостолова, оплита в любовните си мрежи не кой да е, а именития продуцент Евтим Милошев и днес е щастливо омъжена за него. Като истински мъжкар Рачков не дава вид, че сърцето му е разбито, но негови близки приятели от гилдията споделят, че насаме с него разбирали, че това било точно така.
Шоуменът бързо се ориентира към крехката блондинка Мария Игнатова, която също има дете от предишен брак, но въпреки шумно коментираната им връзка двамата така и не можаха да останат заедно.
„Не съм от плейбоите, които ходят като мачоси. Понякога дори изглеждам доста нелепо, когато свалям жени“, признавал е неведнъж в медиите Димитър Рачков.
