Слави Трифонов никога не е крил в свои изявления от годините, че е бил приятел с Васил Илиев, с брат му Георги Илиев, с Илия Павлов. Според мълвата парчето му „Лоши момчета” е посветено именно на дружките му от ъндърграунда. Ранният му стил на обличане – с анцуг и масивни ланци, също е повлиян от тях. А също и по-късният му стил с дълга тужейка „ала Бойко Борисов”.
Животът на Васил Илиев приключва в 21,15 часа вечерта на 25 април 1995 г. в разнебитената, тясна и неосветена улица „Никола Каменов” в софийския квартал „Емил Марков”. Там босът на борческата застрахователна компания ВИС е издебнат от наемни убийци, докато отива към ресторанта си „Мираж” за късна вечеря с шоумена Слави Трифонов. Във фаталният ден двамата трябвало да обсъдят детайлите около бъдещите си музикални проекти. Братята Илиеви имали амбицията да създадат могъща музикална империя за чалга, която вече се е превърнала в опиума на народа. През нея те искали да легализират огромните си приходи от контрабанда, изнудване, търговия с дрога. Именно покрай братя Илиеви Дългия се запалва по огнестрелните оръжия.
Убийството на Васил Илиев разтърсва България. Екзекуцията му предизвиква извънредно закрито заседание на правителството за спешни мерки срещу престъпността. Трифонов държи прочувствена реч по телевизията, в която през сълзи обявява, че България е изгубила „един от най-достойните си синове”.
Връзката на Слави Трифонов с ВИС не спира дотук. През 1995 г. Жоро Илиев решава да завземе и модния бизнес, а съпругата му Мая Илиева, заедно с Дим Дуков, основава модна агенция „Ексграунд“. Към нея се присъединяват не само красиви млади момичета, но и моделки, избягали от „Визаж“, сред които и Цеци Красимирова. Под сурдинка се говори, че истинската цел на агенцията била създаването на каталог от красавици, които да задоволяват мераците на братя Илиеви и техните приближени. Слави, вече добре познато лице, активно препоръчвал момичетата на свои познати.
Изключително близки са отношенията на шоумена и с боса на „Мултигруп“ Илия Павлов. През 90-те години Трифонов още не живее като отшелник и двамата посещават банкети, на които се засичат с емблематични фигури като Ахмед Доган, Вежди Рашидов, влиятелни личности от бизнеса, изкуствата и политиката, топ бръмчалките на България. Чалга гуруто се сближава с шефа на „Мултигруп“ през 1999 г., след като предаването „Каналето“ с участието на Дългия и екипа му е свалено от ефира на БНТ. И до днес се твърди, че заповедта е дошла лично от Иван Костов, същото потвърждава и самият Слави. Говори се, че самият Илия Павлов наел чартър, който да откара Трифонов при него в „Грандхотел Варна“. До ден днешен Слави запазва топли отношения с „веселата вдовица” на Илия Павлов – Дарина, и никога не си е позволявал да я осмива в своето шоу.
Публична тайна е, че „Мултигруп” и Илия Павлов са водили разговори да финансират политическото движение „Гергьовден“ на Любен Дилов- син, което беше подкрепено и от Слави Трифонов и неговия екип точно при създаването си. Това заяви в интервю дясната ръка на Илия Павлов и бивш вицепрезидент на „Мултигруп” проф. Стоян Денчев. По негови думи Павлов е изпратил Слави и Любен Дилов-син при него, за да говорят за отпускане на средства за „Гергьовден“, но до реално финансиране не се е стигнало, коментира Денчев.
Слави дори е гостувал в митичното имение на Павлов в САЩ. За куриозна история с шоумена разказа актрисата Лилия Славова. Бившата съпруга на актьора Краси Ранков разкрива, че по време на една Нова година, Дългия пострадал при стрелба с пушка. „Слави дойде на гости на Илия и на Дарина за Нова година, мисля, че беше точно годината преди да убият Илия. Бяхме в имението им в Мидълбърг, пихме, пяхме, танцувахме! На сутринта, на самия първи, сме станали само аз, съпругът ми Паскал, Слави и Пламен – момчето, което ни помагаше. Моят мъж е запален ловец, Илия също. В Западна Вирджиния ходеха много често на лов и естествено, имаха много и интересни оръжия. Още вечерта Слави обясняваше на мъжа ми, че и той се е запалил, но още не е почнал! Затова на сутринта Паско каза на момчето: „Донеси му пушката!“. И то я донесе. Докато Паскал успее да извика: „Внимавай, пушката рита!“, Слави излезе навън и гръмна! Нали беше и Нова година! Върна се, а между очите му... една огромна цепнатина! Аз започнах да се смея като откачена, защото той изглеждаше като едно голямо тъжно дете – толкова жално гледаше!”.
По това време Слави е със статут на суперзвезда, има свое шоу в Би Ти Ви и бие по рейтинг дори мачовете от Шампионската лига. „Не се оказа нищо страшно, въпреки че изглеждаше, че трябва да се шие. Имах една специална лепенка, превързах го, ходи така цял ден. Той ни закле никога да не разказваме тази история, за да не му развалим имиджа“, разкрива през смях Лилия Славова.
