Григор Димитров е бил съученик с рекордьора по най-голяма печалба от онлайн покер Стоян Маданджиев. Преди повече от 20 години най-успешният български тенисист и професионалният състезател били първи дружки в спортното школо в родното и за двамата Хасково. Учат заедно до 8-и клас, след което Григор се мести в чужбина, за да може да се развие като тенисист.
По това време Димитров бил прохождащ талант в аристократичния спорт, а Маданджиев нямал никакви увлечения по покера. Кой ли си е представял, че след двадесет години ще забогатее неимоверно от играта. Разкритието, че са били в един клас, направи покер милионерът. „Аз и моят съученик се справихме добре в началото на турнирите“, написа Маданджиев и прикачи снимка от игралната маса, а зад него на екрана Григор дава интервюто, си след победата в първия кръг на силния тенис турнир в Монте Карло. Късно снощи Гришо игра срещу Миомир Кецманович в кръг II на първото силно, състезание на клей за новата година.
Григор и Стоян още поддържат връзка. От време на време общували в социалните мрежи. И се поздравявали за успехите, които постигат, като по-често Маданджиев пишел съобщение на Димитров, за да го поздрави за големите му успехите му в последните 12 месеца. През 2020 г. Стоян влезе в Книгата на рекордите на „Гинес“ с най-голямата печалба, придобита от онлайн покер турнир. Българинът спечели световните серии и завоюва малко над 3,9 млн. долара, както и прозвището, световен шампион. Въпреки еднократната огромна печалба Маданджиев е далеч от Димитров, що се отнася пари. Стоян няма друг голям удар в кариерата на покер състезател. А Димитров е прибрал над 24 млн. долара само от тениса. Отделно от реклами българския ас е добавил в банковата си сметка доста солидна сума.
