Докато учел журналистика в Софийския университет, където сред колегите му бил и Антон Хекимян, Иван ходел цели три пъти на бригада в САЩ. Първата година отишъл във Филаделфия и се трудел в супермаркет. Иван се блъскал от сутрин до вечер в хладилните му складове, където температурата варирала от 0 до -40 градуса. В тази работна атмосфера Иван мръзнал цели 4 години. От полунощ до четири сутринта пренареждал замразени продукти, пише \"Всеки ден\".
В другия край на града Георгиев ходел на второто си работно място – малък ресторант. Бъдещият журналист миел чинии. По време на втората година от студентството си Иван заминал за Ню Йорк. Продавал закуски и напитки, работел и като гид на остров Либерти в Статуята на свободата. След третата бригада Иван решил да се съсредоточи върху професионалното си развитие и кандидатствал за стаж в Би Ти Ви. Бързо успял да впечатли шефовете на телевизията с новинарските си умения и след няколко седмици станал част от медията.
В нюз рума на телевизията шушукат, че слуховете за любовната му афера с колежката си Гена Трайкова не е отказала десетките му обожателки да го атакуват напористо. Колегите му от телевизията вече са вдигнали ръце от прииждащите любовни писма и умоляват най-напористите фенки, които директно го търсели в Би Ти Ви, да преустановят опитите си да спечелят сърцето му с романтични слова. Самият Иван деликатно отказвал да приеме писмата от непознатите момичета, а в редките си интервюта избягвал темата дали е обвързан, за да не нарани чувствата им.
„Пристигат в телевизията писма от жени, които ме харесват заради онова, което правя, и си мислят, че харесват и мен самия. А това е съвсем друго нещо. Хората са различни, оставят и телефон за връзка“, споделял е журналистът.
