Юголегендата Лепа Брена пее на ушенце на подземния бос Иво Карамански в тъмните години на прехода у нас. Сръбската певица пристига в България през 1993 година по покана на Кръстника за откриването на емблематичното му казино „Севастопол“ на улица „Раковски“ в София.
Това става три години след грандиозния концерт на Лепа Брена на стадион „Васил Левски“, когато тя каца с хеликоптер в центъра на терена, а по трибуните има над 100 000 души.
Откриването на казиното се превръща в едно от най-коментираните събития в София заради присъствието на Брена. Певицата се появява заедно със съпруга си Слободан Живойнович и е посрещната лично от Карамански. Според слуховете Кръстника е платил 50 000 германски марки за бутиковия концерт пред добре подбрани личности от подземния свят.
Гостуването на сръбската певица поставя началото на контактите на Карамански със съпруга ѝ Слободан Живойнович, с когото планират общ търговски бизнес.
За самото участие на Лепа Брена в казиното не се знае почти нищо, а много от присъстващите вече не са сред живите.
Карамански е голям ценител на музиката и поканата му към Брена съвсем не е случайна.
Три години след гостуването на Лепа Брена Кръстника дори записва албум с естрадната легенда Грета Ганчева, бивша съпруга на Емил Димитров. Проектът излиза в момент, в който Карамански се опитва да изчисти публичния си образ и да се представя като меценат, шоумен и певец. Албумът е микс от руски романси, български патриотични класики и кавъри на световни филмови хитове.
След гостуването на Брена казино „Севастопол“ придобива печална слава. Там започват гангстерските войни за преразпределение на територии в подземния свят, от който Карамански е важна част. През 1995 година избухва престрелка между хора на Карамански, които охраняват обекта, и конкурентна фракция. При стрелбата е ранен Младен Михалев – Маджо, който по-късно оглавява силовата групировка СИК. Версиите са противоречиви – Маджо твърди, че е минавал случайно с джипа си, докато хората на Кръстника заявяват, че огънят е открит първо от неговата кола.
След тези събития държавата затваря казиното, а сградата на „Севастопол“ вече не е централен щаб на Кръстника.
о ирония на съдбата Карамански не намира смъртта си при поръчково убийство. Той е застрелян след пиянски скандал в Симеоново през 1998 година, припомня „България Днес“.